Grimmen befindet sich im südlichen Teil des Landkreises Vorpommern-Rügen. Es liegt 30 km südlich von Stralsund und 30 km westlich von Greifswald. Direkt am südwestlichen Rand der Altstadt mündet die Jarpenbeek in die Poggendorfer Trebel, welche die Altstadt westlich begrenzt. Rund 800 Meter nordwestlich der Altstadt vereinigt sie sich mit der Kronhorster Trebel und bildet im Stadtgebiet den Beginn des Flusses Trebel. Der Bau der Stadtbefestigung erfolgte ab etwa 1264 und hauptsächlich von 1320 bis 1340. Die noch vorhandenen drei Tortürme stammen aus dem 15. Jahrhundert. Die Stadtkirche St. Marien ist eine frühgotische Hallenkirche aus der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts. Auch das Rathaus wurde ab 1400 erbaut.